hola Angel, en este enlace viene una subida en los montes de toledo

http://www.pirineos3000.com/servlet/DescripcionAscension/IDASCENSION--7297--VOLVER--B--ORDERBY--order%20by%20v_descmountain%20asc--ITERACION--1--PESTANA--1--V_NOMBRE--null--ALTURA--null--zon--null--prov--null--IDIDIOMA_ASC--null--TIPO_ASC--null--V_IDDIFICULTAD--null--METEO--null--IDMOUNTAIN--1715--ORDEN_ANTERIOR--v_descmountain--BUSUARIO--null--PESTA--busca--OTRO_USUARIO--15.html


y en este otro

http://www.mendiak.es/modules.php?name=Tracks&file=Buscar&d_op=vertracktodo&idb=1886

En los Montes de Toledo tienes el Parque Nacional de Cabañeros. No creo que eso esté vallado 

Mi suegro es de un pueblo de los Montes: Espinoso del Rey. Ahí no hay nada de tradición senderista, y muchas posibilidades. Hay muchos caminos y sendas perfectamente transitables andando. Es una zona donde hay pastores, y por tanto están bastante bien conservadas antiguas cañadas.

Lamento no poderte ayudar más. Sólo voy por ahí una vez cada dos años de promedio. Quizás con los pequeños sea un destino más frecuente en un futuro por la tranquilidad de disponer de una casa propia.